Današnji okršaj između Milana i Dinama nije prvi u povijesti. Naime, talijanski i hrvatski velikan već su se sreli, i to baš u Ligi prvaka.
Naime, bilo je to u trećem pretkolu Lige prvaka 2000. godine. Dinamo nije bio nositelj pa je tako za protivnika mogao dobiti Inter, Valenciju, Porto, Lyon, Leeds United, Galatasaray i još neke vrlo ugledne europske klubove, ali kuglice su donijele Milan. Zanimljivo, u drugom pretkolu bio je Hajduk, ali on je iznenađujuće ispao od mađarskog Dunaferra.
Prva utakmica igrala se upravo na San Siru gdje su Rossoneri slavili 3:1. No, Dinamo je poveo preko Pilipovića u 19. minuti, ali to je samo naljutilo Talijane s obzirom da je nakon svega dvije minute izjednačio legendarni Ševčenko. Isti igrač zabio je za 2:1, dok je konačnih 3:1 postavio Comandini.
AC Milan: Abbiati, Costacurta, Maldini, Chamot, Serginho, Ambrosini, Gattuso, Albertini, Leonardo, Jose Mari i Ševčenko.
Dinamo Zagreb: Butina, Polovanec, Sedloski, Bišćan, Mikić, Šabić, Pilipović, Agić, Pavlović, Mujčin i Balaban.
U uzvratu je bilo 3:0 za Milan. Dvostruki strijelac bio je Ševčenko dok je jedan pogodak postigao Jose Mari. Milan se nakon toga plasirao u grupnu fazu Lige prvaka pa su tako u prvoj fazi osvojili Skupinu H gdje su još bili Leeds United, Barcelona i Bešiktaš. U drugoj fazi zauzeli su tek treće mjesto pored Deportiva, Galatasaraya i PSG-a što je značilo eliminaciju iz Europe.
Sljedeće sezone ekipu preuzima turski strateg Fatih Terim, ali on se zadržao sve do početka studenog kada dobiva otkaz. Na njegovo mjesto dolazi sad već legendarni Carlo Ancelotti koji će trener Milana biti sve do kraja sezone 2008/09. Kao što možete vidjeti u postavi Milana, bilo je nekoliko igrača koji će godinama biti ključni igrači kluba. Costacurta, Maldini, Serginho, Ambrosini, Gattuso, Ševčenko, a kasnije će još doći Pirlo, Seedorf, Nesta i Kaka.
Što se tiče Dinama, nakon ispadanja iz trećeg pretkola europski put nastavljen je u Kupu Uefa. Modri su bez problema prošli Slovan Bratislavu u prvom kolu, ali u drugom kolu prejaka je bila Parma iako je Dinamo slavio s minimalnih 1:0 u uzvratu. U prvoj utakmici bilo je 2:0 za Talijane.